Jack (Hunter McCracken) wächst in den 60er-Jahren im mittleren Westen der USA als ältester von drei Brüdern auf. Die Welt scheint in Ordnung und alles geht seinen gewohnten Gang. Aber der kleine Jack sieht Risse in der Fassade. Genau wie seine Mutter (Jessica Chastain) hat er die Fähigkeit mit der Seele zu sehen und dadurch Liebe und Empathie zu entwicklen. Sein Vater (Brad Pitt) hingegen will ihn mit harter Hand auf das richtige Leben vorbereiten und predigt dem Jungen unnachgiebig für die eigenen Interessen zu kämpfen. Jack ist hin- und hergerissen zwischen seinen Eltern und ihren Idealen. Als er im Laufe seiner Kindheit zusätzlich mit Krankheit, Leid und Tod konfrontiert wird, erscheint ihm seine heile Kinderwelt immer mehr als undurchdringliches Labyrinth.
In seinem modernen Leben fühlt sich der erwachsene Jack (Sean Penn) als verlorenen Seele, ständig auf der Suche nach dem großen Plan, der im Wandel der Zeit unveränderbar bleibt und in dem jeder seinen festen Platz hat. Ein tiefgreifendes Ereignis führt ihn schließlich zu einer wunderbaren Erkenntnis ...