Der Literaturprofessor Jim Bennett (Mark Wahlberg) hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter (Jessica Lange), die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville (Michael Kenneth Williams), der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand. Das Glücksspiel hat für Bennett längst die Welt der Spieltische verlassen und prägt nun sein gesamtes Leben. Ganz davon abgesehen, dass er eine heikle Affäre mit einer seiner Studentinnen (Brie Larson) hat, begibt er sich bald auf illegales und riskantes Terrain, um die zwielichtigen Persönlichkeiten, mit denen er sich eingelassen hat, auszutricksen. Das erregt schließlich auch die Aufmerksamkeit des Kredithais Frank (John Goodman), der ein fast schon väterliches Interesse an Bennetts Zukunft hegt. Doch inwieweit kann Bennett ihm wirklich trauen?