Cal (St. Carell) ist unglücklich, da seine Frau angekündigt hat, sich von ihm zu trennen. In tiefer Trauer und in Selbstmitleid zerfallend, besucht er regelmäßig eine Bar, in der er sich abschießt. Doch dann lernt er den Womanizer Jacob (R. Gosling) kennen, der ein ganz anderes Problem hat und endlich das Herz von Hannah (E. Stone) erobern will - die einzige Frau, die er nicht haben kann. Jacob nimmt sich dem Problem von Cal an und macht aus ihm, nach zahlreichen Missgeschicken, einen Eroberer. Doch nicht nur Cal sehnt sich nach seiner großen Liebe, auch Jacob lässt sich davon infizieren...