Auf der Hochzeitsfeier ihrer jüngeren Schwester fällt Sarah (Jennifer Aniston) aus allen Wolken: Sie und ihr Verlobter Jeff (Mark Ruffalo) erfahren, dass Sarahs Mutter eine Woche, bevor sie ihrem Vater das Jawort gab, mit einem anderen Mann nach Mexiko durchgebrannt ist - und obendrein besagter Mann, der Internet-Milliardär Beau Burroughs (Kevin Costner), zuvor eine Affäre mit ihrer Großmutter Catherine (Shirley MacLaine) hatte!
Sarah vermutet immer stärker, dass ihre Familie die lebende Buch- und Filmvorlage für DIE REIFEPRÜFUNG ist! Kurzerhand macht sie sich auf die Suche nach dem Mann, dem schon zwei Frauen aus ihrer Familie nicht widerstehen konnten ...