Drew Baylor (Orlando Bloom) hat das, wovon Männer träumen: einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben nichts weiter als ein Trümmerhaufen. Warum es nicht gleich beenden? Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte, schlägt das Schicksal erneut zu. Drew erhält die Nachricht vom Tod seines Vaters, und damit gibt es wieder eine Aufgabe für ihn. Und so bucht er kurzerhand den nächsten Flug in die Vergangenheit, um den letzten Willen seines Vaters zu erfüllen. Die Reise nach Elizabethtown gestaltet sich als Flug in eine neue Zukunft. Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn (Kirsten Dunst), und als er sie kurz darauf wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt.