GESTÄNDNISSE-CONFESSIONS OF A DANGEROUS MIND ist die Geschichte über das Doppelleben des Chuck Barris (Sam Rockwell), eines legendären amerikanischen Entertainers - Fernsehproduzent bei Tag, Mörder für die CIA bei Nacht. Jung, voller Energie und auf seine Karriere in der wachsenden Fernsehindustrie Amerikas fixiert - und nach Jahren der "Entbehrung" endlich erfolgreich bei den Frauen - wird Chuck Barris von einer rätselhaften Person (George Clooney) verfolgt, die ihn schon bald in eine geheimnisvolle und gefährliche Welt hineinzieht: in die der CIA. Während Barris sich mit neuartigen und beliebten TV-Shows wie "The Newlywed Game" und "The Gong Show" als aufstrebender Fernsehproduzent einen Namen macht, tötet er - quasi im Nebenberuf - regelmäßig für die Regierung der Vereinigten Staaten.

Als die Quoten steigen, bindet Barris sein geheimes Leben in sein Showleben ein, und schon bald befinden sich die Gewinner seiner Show "The Dating Game" auf Reisen in "die wunderbare Stadt Helsinki" oder in das "romantische Westberlin", um dort einen Traumurlaub mit dem Partner zu verbringen - nicht gerade Paris, aber für Barris als ihr Begleiter sind diese Reisen ein idealer Deckmantel für seine geheimen Missionen. Während Barris sich im Glanz der beiden Welten sonnt, in denen er sich bewegt - Entertainment und Spionage -, gerät sein Leben allmählich aus den Fugen. Er ist hin- und hergerissen zwischen Penny (Drew Barrymore), der Frau, die ihn liebt, und Patricia (Julia Roberts), der mysteriösen Agentin, die ihn fasziniert.

Er muss herbe Kritik seines Publikums einstecken, das ihn beschuldigt, die Fernsehlandschaft durch seine billigen Fernsehshows zu verschmutzen. Und er sieht sich einer Verschwörung gegenüber, deren Ziel es ist, ihn aus dem Weg zu räumen. Barris muss wieder die Kontrolle über sein Leben gewinnen. Seine beiden Leben...